Sejarah Pondok Pesantren
Pondok Pesantren Sirojussu’adai merupakan pesantren yang didirikan oleh KH. Amin Siroj pada tahun 1964. Pada mulanya, pesantren ini merupakan majlis ta’lim dari santri-santri non mukim yang berasal dari lingkungan pondok pesantren Gedongan. Sehingga pesantren ini lebih dikenal dengan Majlis Ta’lim Sorojussu’adai atau yang sering disingkat dengan MTSs.
Seiring berjalanya waktu, majlis ta’lim ini semakin berkembang. Dari santri non mukim sebagai modal awal pendirianya, bertambah santri-santri mukim yang datang dari daerah sekelilingnya. Maka mulailah majlis ta’lim ini menjadi semakin dikenal dikalangan masyarakat. Hal ini terbukti dengan semakin bertambahnya jumlah santri yang berdatangan baik dari daerah sekitar maupun dari berbagai daerah lainya di pulau Jawa. Bahkan, banyak pula diantara mereka yang berasal dari pulau Sumatra, Kalimantan ataupun Papua. Oleh karenanya majlis ta’lim ini menjadi pondok pesantren Sirojussu’adai
Adapun jumlah santri pesantren Sirojussu’adai sejak pertamakali didirikan hingga sekarang berhasil meluluskan santri kurang lebih sebanyak lima ribu santri. Mereka tersebar di seluruh nusantara. Mengabdikan diri kepada masyarakat dengan modal ilmu yang didapatkan. Bahkan diantaranya ada yang berhasil mendirikan pondok pesantren di daerahnya.
Pesantren Sirojussu’adai merupakan salah satupesantren yang masih eksis menggunakan sistim pengajian klasik. Dimana kitab kuning menjadi dagangan utama serta makanan pokok. Dalampengajaranya, pesantren Sirojssu’adai menggunakan sistim pembagian kelas. Dimana daidalamnya dibagi sesuai dengan kelompok kitab yang sedang dikajinya. Yaitu berdasarkan kelas kitab Jurmiyah, Amriti, Mutammimah serta Alfiyyah. Pembagian kelas ini tidak bersifat formal akademik, akan tetapi adanya pengkelasan ini bertujuan untuk membagi santri berdasarkan kapasitas yang dimilikinya.
Meskipun pengkelasan yang dilakukan itu berdasarkan kitab nahwu, bukan berarti kitab-kitab dari cabang ilmu yang lain tidak dikaji. Akan tetapi cabang ilmu lain seperti fikih, akhlak, tarikh Islam, tafsir, hadis, tauhid serta tajwid pun juga menjadi menu utama yang tidak bisa dipisahkan. Hal ini dilakukan mengingat banyaknya persoalan masyarakat yang harus diselesaikan dengan berbagai disiplin ilmu. Sehingga dengan harapan santri yang telah lulus nanti menjadi pribadi yang matang dan siap untuk terjun ke masyarakat.